Первые упоминания о деревне относятся к XVII веку. На месте деревни располагался мужской монастырь Успения Пресвятой Богородицы. В честь этого деревня и получила свое название — Пустынь («небольшой монастырь»).
Большинство жителей деревни были старообрядцами, которые после легализации старообрядчества обрели деревянную церковь (освящённую в 1908 г. в честь Казанской иконы Божией Матери (сохранилась, не действует).
До революции в соседних деревнях стали появляться земские школы, своя школа в Пустыни открылась в 1910 году (здание не сохранилось).
Жители, коих в разные годы было от 110 до более 400 человек, занимались сельским хозяйством и торговлей. В деревне выращивали хмель и лен для продажи, в советское время работал маслобойный завод. К концу 1920-х годов существовали крестьянские товарищества, в деревне была водяная мельница, и молочная артель «Пустынская».
Пустынь и близлежащие деревни (Шода, Колгора, Бугры, Мисково, Жарки, Ямково) были так называемыми некрасовскими местами, знаменитый писатель не раз посещал те края, и своего «Мазая» он написал по мотивам этих визитов. В советское время в деревне даже был уголок Некрасова в доме культуры (не сохранился).
учреждено Пустынско-Шодское сельскохозяйственное товарищество по сбыту хмеля, в состав которого вошли крестьяне Пустыни, Шоды и Бугров.
в Пустыни после торжественного заседания в честь 12-й годовщины Великой Октябрьской Социалистической революции собранию крестьян было навязано постановление об ознаменовании годовщины Октября закрытием обеих церквей Пустыни (православной и старообрядческой) с последующей передачей одной под клуб, другой — под магазин.
в Пустыни образуется колхоз «Красная новь», в 1951 году колхозы в Пустыни, Колгоре и Шоде объединены в единый колхоз им. Калинина с центром в Пустыни.
Пустынь чудом избежала исчезновения. Она попадала в зону затопления строящегося тогда Костромского водохранилища. Но деревню удалось отстоять местным жителям, и спустя несколько лет бюрократической борьбы, активистам удалось «отменить решение Костромского райсовета и бюро райкома КПСС и оставить колхоз на месте».
деревня утратила статус центра Пустынского сельсовета в связи с упразднением последнего, его селения присоединены к Сандогорскому сельсовету.
С 1970-х годов постепенно начала приходить в упадок.